Hamburg từng là hải cảng lớn nhất của nước Đức Quốc Xã và là cảng lớn thứ 4 thế giới theo lượng hàng hóa. Tuy nhiên năm 1943, thành phố bị phá hủy hoàn toàn do bom đạn từ Chiến tranh Thế giới thứ hai. Đầu những năm 1960, Hamburg đang trong quá trình hồi phục hậu chiến tranh, trở thành một thành phố năng động nhưng theo kèm là nhiều tệ nạn và băng đảng khét tiếng[1]. Nếu như Liverpool là một thành phố cảng suy thoái kinh tế nặng nề sau chiến tranh thì Hamburg lại có những bước phát triển khá mạnh mẽ[2].

Allan Williams, khi đó mới 29 tuổi, quyết tâm đưa ban nhạc mà mình quản lý, Derry and the Seniors (hay còn có tên Howie Casey and the Seniors) tới Hamburg[3], và nhanh chóng có được thành công. Williams tham vọng đưa thêm một nghệ sĩ khác tới đây[4], và nhắm tới nhóm Rory Storm and the Hurricanes, tuy nhiên nhóm này lại chọn lưu diễn ở Butlins nên đã từ chối. Sau khi tiếp tục bị từ chối bởi nhóm Gerry and the Pacemakers, Williams chuyển hướng sang ban nhạc trẻ The Beatles sau khi xem buổi trình diễn của nhóm này vào tháng 5 năm 1960 tại câu lạc bộ Jacaranda ở Liverpool[5][6][7][8]. Anh liền đặt chỗ cho ban nhạc trình diễn tại hộp đêm Indra của Bruno Koschmider[gc 1] từ ngày 12 tháng 8 năm 1960. Bản thân Koschmider cũng nghi ngờ khả năng của ban nhạc, và muốn theo dõi thêm để đưa ra quyết định lâu dài[9][10][11].

Theo McCartney, việc tìm được một tay trống phù hợp là quá khó khăn, trong khi Lennon cho rằng đó là điều khá "viển vông" vì giá thành cho dàn trống khi đó là khá đắt đỏ[12]. Harrison gặp Best chơi trống cho nhóm Black Jacks tại The Casbah Coffee Club – một người chơi trống ổn định với phong cách đánh beat tất cả các nhịp, góp phần đẩy nhịp rock nhanh hơn, và cũng là một trong những nhân vật "hấp dẫn, tình cảm và cuốn hút" đối với phụ nữ ở Liverpool[13]. Sau khi Black Jacks tan rã, McCartney đề nghị Best cùng The Beatles tới Hamburg[14] với khoản tiền lương lên tới 15 bảng/tuần[15][16]. Khác với Lennon, Harrison và Lennon đều bỏ học giữa chừng, Best đã tốt nghiệp phổ thông và vừa đỗ trường sư phạm. Tuy nhiên, anh vẫn quyết định đi Hamburg vì tin tưởng đó là bước ngoặt cho sự nghiệp của mình.[17]

Khu vực St. Pauli ở Hamburg nơi tọa lạc hộp đêm The Indra vốn nổi tiếng là khu đèn đỏ đầy rẫy tệ nạn và mại dâm, thực sự là một nơi rất nguy hiểm với những người chưa từng tới đây. Cha của Paul, ông Jim McCartney, đã phản đối việc con trai mình tới đây lưu diễn[16] nhưng cuối cùng đã bị Williams thuyết phục "đừng quá lo lắng"[15][18]. Mimi Smith, dì và giám hộ của John, cũng không hài lòng việc Lennon phải bỏ dở việc học để đi Hamburg, nhưng John đã thuyết phục được bà sau khi nói khống lên khoản thu nhập nhận được từ chuyến đi[19].

Ngày 15 tháng 8 năm 1960, Best tới chơi thử tại câu lạc bộ Jacaranda của Williams, và chỉ một ngày sau, anh cùng The Beatles đi Hamburg[20][21]. Williams sau này thừa nhận buổi chơi thử thực sự không cần thiết bởi ban nhạc cũng không tìm được tay trống nào tốt hơn, nhưng họ vẫn muốn tổ chức để thỏa thuận tiền công với Best một cách thỏa đáng[22]. Ở Hamburg, ban nhạc được trả 100 bảng/tuần, cao hơn nhiều so với khi ở Liverpool. Williams trực tiếp lái xe Austin J4 đưa cả nhóm đi lưu diễn. Chiếc xe lên phà Harwich ngày 16 tháng 8 và cập bến Hoek van Holland, Rotterdam, không lâu sau đó[23]. Trên xe có đầy đủ 5 thành viên của ban nhạc, vợ (Beryl) và em trai (Barry Chang) của Williams, ca sĩ "Lord Woodbine"[gc 2] và phiên dịch Georg Sterner[24]. Tổng cộng có tới 10 người trên chiếc minivan nhỏ trong suốt quãng đường dài khiến chuyến đi đặc biệt vất vả và nguy hiểm[25]. Do Williams chưa chuẩn bị đầy đủ giấy phép lao động, họ bị giữ lại ở Harwich trong vòng 5 giờ đồng hồ[24]. Williams đành phải giải trình rằng mình đưa các học sinh sang Đức để nghỉ hè[26][27][28], cho dù cuối cùng họ cũng nhận được giấy phép lao động cần thiết để nhập cảnh[29][gc 3].